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                  植物酚胺的結構、合成與生物學功能

                  發布日期:2016.10.18

                  譜領生物目前在植物酚胺類檢測定性上積累了豐富經驗,需要了解詳情請來電或者通過網頁頂部在線咨詢了解。

                  1.       酚胺的結構及其鑒定
                  酚胺,Phenolamides,也被經常稱為羥基肉桂酸酰胺(HCAAs)(Bassard et al., 2010)。酚胺在植物中廣泛存在,通常作為生殖器官和種子中的主要酚類組成,作為代謝中間產物或者終產物,它們在植物發育和防御方面有著較為特異的功能。酚胺可看作是多胺分解代謝的產物,或者作為多胺與酚類物質的存儲形式(Edreva et al., 2007)。
                  酚胺的合成主要源于氨基酸,其中之一前體酚類物質是苯丙烷代謝主途徑產物羥基肉桂酰輔酶A(hydroxycinnamoyl-CoA esters),羥基肉桂?;鶊F源于脫去氨基的苯丙氨酸,這些羥基肉桂酰輔酶A包括香豆酰、咖啡酰、阿魏酰和芥子酰輔酶A(Bassard et al., 2010)。這些酚酸或?;o酶A多以一次、兩次或者三次酚酸取代的形式取代多胺上的基團形成酚胺(Martin-Tanguy, 1985; Martin-Tanguy, 1997)。酚胺合成的多胺則主要來源于所有種子植物中廣泛存在的多胺途徑的腐胺(putrescine)、亞精胺(spermidine)和精胺(spermine),或者源于脫去羧基基團的氨基酸,如酪氨酸和色氨酸(Fellenberg et al., 2012)。羥基肉桂酰輔酶A同樣也可以結合到酪胺(Tyramine)、色胺(Tryptamine)、對羥基苯乙醇胺(Octopamine)以及鄰氨基苯甲酸(Anthranilate)基團上形成酚胺類物質,因此酚胺也形成了一大類豐富的植物次生代謝產物(1)。最為普遍的氨基酸脫羧形成的酚胺是阿魏酰酪胺(feruloyltyramine),阿魏酰酪胺在許多物種中均已被發現(Hagel and Facchini, 2005)。相應地,番茄、旱蓮木、水稻和擬南芥中對于酪氨酸脫羧酶有所闡述,而酪氨酸脫羧酶基因則在煙草、馬鈴薯和罌粟中得以鑒定(Park, 2009)。另外,在某些植物中,有些特異的多胺的合成(胍丁胺,色胺和苯乙胺)是直接源于氨基酸的脫氨(精氨酸、色氨酸、苯丙氨酸)(Bassard et al., 2010)。
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                  1  常見的酚胺類物質及前體羥基肉桂酸類物質的化學結構。(A)酚胺物質常見的羥基肉桂酰取代基團;(B)多胺衍生合成的一些酚胺物質結構;(C)酚胺中一些常見的芳香胺。
                  多胺(Polyamine)是一類具有強生物活性的低分子量、聚陽離子、脂肪族含氮物質,廣泛存在于有機體中(Kumar et al., 1997)。高等植物中常見的多胺有胍丁胺(Agmatine)、腐胺(Putrescine)、亞精胺(Spermidine)、精胺(Spermine)等(Kusano et al., 2008)。游離態多胺在細胞生理pH條件下多以聚陽離子形式存在,調控植物體生理機能(Galston and Sawhney, 1990)。此外,多胺也可以與許多帶負電荷的生物大分子:如DNA、蛋白質、膜磷脂和膜蛋白、果膠和多糖結合形成結合態多胺(Edreva et al., 2007)。多胺與酚類物質的結合顯著降低了它們的極性和親水性,以利于它們的轉運、穩定和細胞器定位(Fujita et al., 2012; Shoeb et al., 2001)。這種動態結合從而也可以雙向調節酚胺合成的兩種前體物質,多胺與酚類物質的動態平衡,所以酚胺也常被看作為最終的修飾物。近年來一些研究也表明了這一點,酚胺的生物合成,在苯丙烷代謝分支途徑上也有著一定的貢獻(Fellenberg et al., 2012)。

                  1.       植物多胺的生物合成
                  多胺生物合成途徑在細菌、動物和植物中較為類似。在植物中存在兩個以L-精氨酸為起始的合成途徑(2)(Kusano et al., 2008)。其中鳥氨酸脫羧酶途徑主要發生在分裂與分生的細胞中,而精氨酸脫羧酶途徑主要發生在成熟組織細胞中,并響應環境脅迫(Flores and Galston, 1982)。然而,在擬南芥中,只有精氨酸脫羧酶這一途徑,根據已經預測的基因組注釋,也尚未發現鳥氨酸脫羧酶途徑(Kumar et al., 1997)。
                  精氨酸先脫去一分子脲生成鳥氨酸,再由鳥氨酸脫羧酶(ODC)催化脫羧后生成腐胺。在植物與某些微生物體內,精氨酸由精氨酸脫羧酶(ADC)催化脫羧,可以合成胍丁胺;胍丁胺經過胍丁胺亞氨酸水解酶與N-氨甲酰腐胺氨基水解酶(AIH與CPA)兩步酶促反應,脫去一分子氨,也可以由N-氨甲酰腐胺生成腐胺(Bassard et al., 2010; Kumar et al., 1997)。腐胺在亞精胺合酶(SPDS)的催化作用下生成亞精胺。而亞精胺合成需要的前體脫羧S-腺苷蛋氨酸(dcSAM),由S-腺苷蛋氨酸脫羧酶(SAMDC)催化S-腺苷蛋氨酸(SAM)脫羧產生。亞精胺可以經精胺合成酶(SPMS)催化生成精胺,也可以經熱精胺合成酶(ACL5)催化生成熱精胺(2)(Kumar et al., 1997; Moschou et al., 2008)。
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                  2 多胺合成與代謝。常見多胺物質合成與對應的分解代謝途徑分別標示為黑色與紅色。常見的多胺標示為紅色。ADC,精氨酸脫羧酶;AIH,胍丁胺亞氨酸水解酶;CPA,N-氨甲酰腐胺氨基水解酶;DAO,二胺氧化酶,dc-SAM,脫羧S-腺苷蛋氨酸;LDC,賴氨酸脫羧酶;ODC,鳥氨酸脫羧酶;PAO,多胺氧化酶;PMT,腐胺甲基轉移酶;SAM,S-腺苷蛋氨酸;SAMDC,S-腺苷蛋氨酸脫羧酶;SPDS,亞精胺合成酶;SPMS,精胺合成酶;TSPMS,熱精胺合成酶。(Bassard,2010)
                  植物體內多胺代謝與許多其他代謝途徑有著密切的聯系,包括信號分子的生成和植物脅迫下的應答反應等。S-腺苷蛋氨酸也是乙烯合成的前體,許多研究顯示多胺和乙烯的合成存在著一些競爭關系。一些報道也指出多胺的代謝能夠影響植物體內NO的產生。多胺的分解代謝可以通過二胺氧化酶(DAO)和多胺氧化酶(PAO)來實現(2)(Groppa and Benavides, 2008; Tian et al., 1998)。二胺氧化酶是一類含銅酶,可以催化腐胺生成4-氨基正丁醛和過氧化氫;多胺氧化酶也可以以亞精胺為底物,催化生成4-氨基正丁醛和過氧化氫。這兩種酶則可以通過調節植物體內過氧化氫的含量調控植物對于生物脅迫和非生物脅迫的應答。因此,將多胺在植物體內的代謝與植物激素和信號物質的作用聯系起來,對于研究多胺與酚胺在植物生長發育、逆境脅迫有著重要的意義(Bienz et al., 2005; Tian et al., 1998)。

                  1.       酚胺的生物合成
                  ?;侵参锷L發育過程中對其次生代謝產物修飾的重要過程。BAHD?;D移酶家族是植物中特有的對植物代謝產物進行?;揎棽⑴c植物次生代謝反應的一類蛋白(D'Auria, 2006; D'Auria and Gershenzon, 2005; St-Pierre and De Luca, 2000)。在整個植物界,它是一類重要的次生代謝相關的酶。BAHD?;D移酶家族中的成員以活性羧酸作?;w,以醇或伯胺作?;荏w,分別催化酯或酰胺鍵形成(D'Auria et al., 2007)。BAHD超家族的命名是由其超家族中具有代表性的四種酶的英文首字母組成,分別是苯甲醇乙基轉移酶(Benzyl alcohol O-acetyltransferase, BEAT )、花青素羥化肉桂?;D移酶(Anthocyanin O-hydroxycinnamoyl transferse, AHCT)、鄰氨基苯甲酸鹽N-羥化桂皮酰/苯甲酰轉移酶(Anthranilate O-hydroxycinnamoyltransferase, HCBT)、去乙?;亩囔`4-O-?;D移酶(Deacetylvindoline 4-O-acetyltransferase, DAT)(D'Auria and Gershenzon, 2005; Grienenberger et al., 2009; Luo et al., 2007)。BAHD?;D移酶催化?;糠洲D移到受體分子,這種受體包含的范圍很廣泛,參與到很多自然植物復合物的生物合成,如黃酮、酚胺、木質素、酚類、生物堿和揮發性酯類。通過遺傳和分子實驗,已經在包括雙子葉植物、單子葉被子植物中鑒定了較多BAHD?;D移酶的功能(Yu et al., 2009)。隨著擬南芥和水稻全基因組測序的完成,擬南芥和水稻基因組序列的分析顯示兩者基因組中均包含著大量BAHD基因。擬南芥中BAHD成員約有64個,而水稻中至少含有120個基因,且具有較高的相似性(Luo et al., 2007)。
                  BAHD家族的成員在結構上都有一定的相似性,但在氨基酸水平上其相似性只有10%到30%(Ma et al., 2005)。BAHD家族蛋白具有一定的保守結構域,主要為HXXXD與DFGWG結構域(D'Auria, 2006)。HXXXD結構域位于對應酶的中央部位,與催化酶的催化機制相關,而DFGWG結構域大多位于羧基端,幾乎所有的BAHD家族的?;D移酶都含有這兩個結構域,這兩個結構為其功能所需。但是,這些保守區域在一些酶中會發生一些變化,如DFGWG在楊樹中變成DFGFG、DFGWA和NLGWG這樣的一些區域。此外,在一些?;ㄇ嗨鼗蛘哳慄S酮物質的酶結構中,還存在一個額外的保守區域YFGNC(St-Pierre and De Luca, 2000)。
                  酚胺的結構包含多胺與羥基肉桂酰部分。多胺與羥基肉桂酰輔酶A的結合是酚胺合成一個關鍵步驟,并且可以認為它是酚胺合成分支的真正切入點(Vogt, 2010)。它們可以經過可溶性的特定羥基肉桂酰轉移酶催化完成,其中一些?;D移酶則屬于BAHD?;D移酶家族。這個家族的基因大多分為五類,而合成酚類化合物的O-羥基肉桂?;D移酶屬于第五類(Clade V)(D'Auria, 2006)。利用支鏈胺類物質為受體N-羥基肉桂?;D移酶也屬于第五類,其中較為例外的是小麥的胍丁胺的羥基肉桂酰?;D移酶(ACT)經過聚類在第四類(Clade IV)(Burhenne et al., 2003),而擬南芥的ACT在第一類(Clade I)。胍丁胺香豆酰轉移酶(Agmatine coumaroyl transferase, ACT)是BAHD家族的分支。胍丁胺香豆酰轉移酶包含所有BAHD家族成員常見的HXXXD結構域,并包含著一個小的可變DFGWG結構域。多胺類羥基肉桂酰?;D移酶(AHCAT)是可溶性的酶,它們的特異性因?;氖荏w和?;墓w而異(Muroi et al., 2009; Pichersky and Lewinsohn, 2011)。
                  在不同的植物中鑒定了一些BAHD家族的?;D移酶(Luo et al., 2009; Muroi et al., 2009; Taguchi et al., 2005; Yu et al., 2009),包括康乃馨中的苯甲酰轉移酶、大麥中的胍丁胺-N-羥基肉桂?;D移酶、馬鈴薯中的酪胺-N-羥基肉桂?;D移酶、煙草懸浮液中的腐胺-N-羥基肉桂?;D移酶、睡蓮中的亞精胺-N-羥基肉桂?;D移酶。擬南芥中經發現存在亞精胺二香豆酰?;D移酶(SCT)和亞精胺二芥子酰?;D移酶(SDT),能夠將兩個羥基肉桂酰輔酶A順序地轉移到亞精胺上形成兩次?;男揎椢?,植物中大多檢測到的是兩次和三次?;亩喟奉愇镔|(Bassard et al., 2010; Strack et al., 1990)。

                  2.       酚胺在植物中的積累模式
                  高濃度的酚胺大多與其器官的生長密切相關,尤其是花的形成與發育。一些研究表明多胺是花發育的移動信號分子,雖然多胺并非直接構成成花素,但是多胺的積累與花的萌發和發育明顯相關(Bienz et al., 2005; Kumar et al., 1997; Kusano et al., 2008)。一些報道指出開花植物中通常含有很少或者沒有酚胺的積累。然而在花開始形成的時候,酚胺在葉片的頂葉與葉片頂部開始積累,隨后,隨著花的發育,酚胺在花中不斷積累,而在葉子中的含量逐漸減少(Martin-Tanguy, 1985; Martin-Tanguy, 1997)。在白芥子植物中,花開始形成之后,韌皮葉分泌物中能夠檢測到一些自由與結合形式的腐胺物質。通過鳥氨酸脫羧酶抑制劑處理植物的時候,花的誘導與開花就會受到抑制。再對根施加腐胺處理之后,這種抑制效應就會解除(Burtin et al., 1991)。酚胺對花發育的作用,通過突變體可以得以進一步驗證。一些酚胺缺失的突變體會出現不開花的表型,或者一些亞精胺類衍生物的積累可以改變花的形態,從而影響花的發育(Martin-Tanguy, 1997)。
                  不同種類的酚胺物質對于花器官的不同部分明顯相關。在煙草中雌性器官中含有的水溶性的咖啡酰腐胺(caffeoylputrescine)與咖啡酰亞精胺(caffeoylspermidine)大多被認為是雌性育性的標記物,而花藥中積累的中性的二香豆酰腐胺(di-p-coumaroylputrescine),二香豆酰亞精胺(di-p-coumaroyl spermidine)以及香豆酰酪胺(p-coumaroyltyramine)可以看做是雄性育性的標記物(Fraga et al., 2004; Handrick et al., 2010; Luo et al., 2009)。作為主要的次生代謝物,兩次和三次羥基肉桂酰?;揎椀亩喟方洺T诨ǚ哿V袕V泛存在(Guo et al., 2003)。
                  酚胺在植物細胞壁中也有較多的積累。通過酚胺進行細胞壁的交聯對于植物發育和防御有著重要的作用,包括控制細胞的伸長、植物的生長、木質素的成核、細胞壁硬化和老化后增厚,病原菌侵襲以及通過微生物與內源酶類進行的生物可降解性(Negrel et al., 1996; Paschalidis et al., 2009)。這種交聯的形成是通過多聚糖與木質素之間形成二阿魏?;鶊F來完成的。然而在草本植物與植物受到損傷與病菌侵染的時候,多胺與酚胺,尤其是阿魏酰酪胺,似乎主要是用于合成其它重要的連接物質(Martin-Tanguy et al., 1978; Paschalidis et al., 2009)。大量的多胺與酚胺能夠強烈地結合到細胞結構上,尤其是根部(Hagel and Facchini, 2005)。
                  在水稻玉米作物的種子發育和成熟的過程中,能夠檢測到大量酚胺物質,如雙阿魏酰腐胺(di-feruloylputrescine)、雙阿魏酰亞精胺(di-feruloylspermidine)及阿魏酰酪胺(Bonneau et al., 1994a; Park et al., 2009b)。然而在玉米種子中,某些酚胺在胚與胚乳不同的發育階段其含量差別較大(Sen et al., 1994)。此外一些研究指出,在水稻和擬南芥中種子萌發過程, 種子中的酚胺含量急劇下降,同時伴隨著多胺含量的上升(Bonneau et al., 1994b; Luo et al., 2009)。有趣的是,Luo最近發現了擬南芥中的亞精胺二芥子酰?;D移酶除了能夠催化合成二芥子酰亞精胺,還能夠進行逆反應,降解二芥子酰亞精胺形成亞精胺與芥子酰輔酶A,而該酶在種子萌發的早期表達也比較高。也因此可以推測在種子萌發過程中,酚胺可以作為多胺與羥基肉桂酸的存儲單元。一些報道也支持了這一點,多胺衍生物的含量與種子的活力呈現正相關。另外,Luo在研究中指出,這些酚胺在種子中還可以進行糖基化,從而維持著酚胺的動態平衡,糖基化的酚胺可以有助于這些酚胺的轉運,從而實現某些特定的功能(Luo et al., 2009)。
                  在煙草的根中,已經報道了一些游離的和與細胞壁結合的阿魏酰酪胺。在水稻幼苗的根和一些熱帶植物的根部,也都檢測到了一些結合態的多胺(Hagel and Facchini, 2005; Zamble et al., 2006)。Luo發現在擬南芥根里能夠檢測到較高含量的二香豆酰亞精胺及其糖基化產物,催化其合成的亞精胺二香豆酰?;D移酶在根尖表達較為特異(Luo et al., 2009)。

                  3.       酚胺的生物學功能
                  酚胺對植物病原體的防御有著重要的作用與顯著的效應(Tebayashi et al., 2000; von Roepenack-Lahaye et al., 2003)。大多情況下,這種防御反應是根據代謝物質的積累與增強的防御抗性這種關系來推斷出來。例如,茉莉酸處理大麥的葉子,發現能夠促使葉片中腐胺與亞精胺衍生的酚胺的大量積累(Demkura et al., 2010; Onkokesung et al., 2012)。酚胺物質的積累減少了白粉病的感染,促使大麥葉片抗病。另外一些研究表明煙草花葉病毒引起超敏反應,能夠誘導煙草中產生大量的阿魏酰多胺,從而減少病毒誘導產生的病變。
                  酚胺對昆蟲的侵害有著顯著的保護作用(Onkokesung et al., 2012)。植物酚胺與捕食蜘蛛和黃蜂的毒液中發現的多胺衍生物密切相關。有研究指出,這些酚胺可能參與保護節肢動物或者作為天然的殺蟲劑。利用混有香豆酰亞精胺的半合成飼料喂食鱗翅目幼蟲的時候,發現它們并沒有拒食和毒害效應。但是利用亞精胺與精胺衍生的酚胺類物質喂食谷氨酸甲殼動物及哺乳動物的時候,能夠發現對它們的突觸受體有顯著的抑制作用。這兩種矛盾的現象,可能是由于酚胺的氧化酚胺造成的。酚胺經過分解之后,失去了對昆蟲的抗性(Fixon-Owoo et al., 2003; Serafini-Fracassini and Del Duca, 2008)。
                  許多研究表明酚胺對于植物非生物脅迫的抗性至關重要,而酚胺對于非生物脅迫的抗性與其酚類與多胺的結構是密不可分的(Bohlmann et al., 1996; Groppa and Benavides, 2008)。酚胺的合成需要多胺作為底物,多胺與酚胺在細胞內維持著一定的動態平衡,所以在功能上具有一定的相似性。酚胺的逆境抗性功能似乎主要依靠它的抗氧化活性與自由基清除性能。酚胺是過氧化物酶的合適底物,這些也正有利于清除過氧化氫(Groppa et al., 2008; Langebartels et al., 1991)。酚胺與非生物脅迫應答密切相關,如鉀、鈣、鎂和磷缺乏、硫饑餓、水澇和酷熱脅迫(Edreva et al., 1998; Edreva et al., 2007; Park et al., 2009a)。相反地,在某些植物中,一些鹽脅迫會導致根部多胺衍生物的減少。最近研究指出酚胺與植物對于UV-B輻射產生逆境應答,使植物產生適應性,而且能夠引起食草動物侵害的應答(Park et  al., 2013)。在UV-B輻射煙草植株,能夠促使葉片中酚胺大量積累,如咖啡酰腐胺、酚胺的積累則會減少食草動物對葉片的損害(Demkura et al., 2010; Kaur et al., 2010)。此外,酚胺的合成缺失的煙草的突變體,則明顯對UV-B的輻射較為敏感,也缺乏對植物病原菌的抗性。
                  在植物中,它們不僅通過調節生物大分子生物活性來調節植物的生長發育,而且與植物的生長和抵抗逆境密切相關。環境脅迫能夠誘導植物體內積累大量的多胺,多胺含量的增加對穩定細胞膜、核酸及蛋白質等大分子物質有重要的作用(Kang et al., 2009; Klose et al., 2002)。多胺也可能參與植物與病原體互作中的某些信號步驟,近年來,逆境脅迫下多胺的合成、代謝及生理功能的研究日益受到重視(Buanafina, 2009; Fixon-Owoo et al., 2003)。多胺可以作為植物與病原體互作的分子信號物質。研究表明,感染病毒的植物組織中可以積累大量的多胺,氧化型多胺能夠抑制細菌和病毒的生長,使一些植物病毒失活,從而起著調節作用(Martin-Tanguy et al., 1976)。此外,研究表明,外源多胺在鹽脅迫方面,能夠有一定程度的緩解效應。不同種類和不同濃度的外源多胺能夠在不同程度上緩解鹽脅迫對植株造成的傷害(Cremer et al., 1989; Groppa and Benavides, 2008)。多胺能夠穩定分子的組成成分,可以與許多蛋白質結合從而保持膜的完整,可以抑制脂質過氧化從而保持膜的穩定性,清除植株體內活性氧自由基,從而也可以減少滲透脅迫引起的損傷(Ono et al., 2012; Todorova et al., 2013)。面對復雜的環境,植物還受其它各種逆境的影響,如低氧、氧化、冷、干旱和紫外脅迫等。多胺在植物體抵抗這些脅迫時也發揮重要作用(Roychoudhury et al., 2012)。例如當溫度急劇下降時,耐冷和對冷敏感型黃瓜葉子中多胺的含量是不同的,耐冷品種中亞精胺的含量明顯增加,腐胺與精胺的含量沒有明顯變化,此外利用多胺預處理冷敏感的品種時,可以明顯緩解冷凍害(Cuevas et al., 2008; Moheb et al., 2011)。許多研究也逐步揭示了多胺參與植物對生物脅迫的響應,并且與植物對生物脅迫的抗性也具有密切的關系。在微生物等病原體入侵植物體后,多胺的代謝過程會發生變化。多胺不僅能夠限制病原體的復制,同時還參與植物寄主與病原體互作過程中的一些信號響應和傳導(Yamakawa et al., 1998; Yoda et al., 2009)。
                  (上海譜領生物整理)
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